Spectres d'absorption FTIR

des acides aminés Gly et Phe

et

du dipeptide Gly-Gly

Objectif
Analyser les spectres IR de Gly et Phe (poudre), acquis expérimentalement, pour essayer de retrouver les caractéristiques structurales de la molécule des acides aminés..
Télécharger le spectre FTIR ( poudre dans KBr) du dipeptide Gly-Gly et retrouver la signature IR de la liaison peptidique.

Méthode
Ne pas chercher à identifier toutes les bandes (c'est en général impossible), les régions du spectre comprises entre 3000 et 2800 cm-1 (absorption de liaisons C-H et de leurs couplages mécaniques) ou entre 1400 et 600 cm-1 (liaisons C-C) sont très délicates à exploiter.
Essayer de repérer, en utilisant le tableau fourni, les bandes intenses caractéristiques des groupements fonctionnels fortement polarisés.
Savoir que le spectre est infuencé par l'état physique de l'échantillon (poudre, gaz, liquide).

Spectres d'absorption FTIR des acides aminés (obtenus par les élèves)

A l'état solide, la molécule des acides aminés est sous la forme zwitterionique.
Bande entre 3200 et 2800 cm-1:
-élong. asym. NH3+ (3180cm-1)
-élong. asym et sym CH2
Région entre 1700 et 1300 cm-1:
-1600 cm-1: COO- élong. asym.
-1400 cm-1: COO- élong. sym.
-1500 cm-1: déformation NH3+
-1300 cm-1: déformation CaH
Région entre 1300 et 650 cm-1:
-1030 cm-1: élong C-N
-900 cm-1: élong C-C
-700 cm-1: COO- déformation
Bande entre 3200 et 2800 cm-1: -élongation asym. NH3+
-vibrations élongation des C-H (anneau benzénique) et CH2 .
Bande vers 2100 cm-1:
élongation sym. NH3+
Région entre 1700 et 1300 cm-1:
-1550 cm-1: COO- élong. asym.
-1400 cm-1: COO- élong. sym.
-1500 cm-1: déformation NH3+
-1300 cm-1: déformation CaH
Région entre 1300 et 650 cm-1: nombreuses raies attribuées surtout aux vibrations (déformations) C-H du cycle benzénique.
Des bandes des groupes fonctionnels amine (protoné) et carboxyle (déprotoné) caractéristiques des acides aminé sont identifiées. C'est surtout la région des plus bas nombres d'onde, inférieurs à 1300 cm-1, qui différencie les 2 spectres. En effet de nombreuses raies attribuées aux vibrations des liens C-H du cycle benzénique apparaissent dans le spectre de Phe.
Spectre d'absorption FTIR de Gly-GLy : caractérisation de la liaison peptidique (amide)
Les élèves n'ayant pas pu acquérir le spectre de Gly-Gly expérimentalement (faute de produit), ils ont eu recours à une banque de données (SDBS) pour l'obtenir. Pour comparer le spectre du dipeptide avec celui de Gly, il a également fallu télécharger un spectre de l'ac. aminé, acquis exactement dans les mêmes conditions que celui de Gly-Gly.
Des bandes intenses caractérisant la liaison peptidique (amide), absentes dans le spectre de Gly, apparaissent dans celui de Gly-Gly.
La liaison peptidique établie entre le groupement carboxyle d'un acide aminé et le groupement amine d'un autre est le lien qui permet l'assemblage des ac.aminés dans les petits peptides, les polypeptides et les protéines.